Prüfungstraining Organische Chemie - Für Studierende der Chemie, Biochemie, Pharmazie und anderer Naturwissenschaften

von: Eberhard Breitmaier

Wiley-VCH, 2024

ISBN: 9783527850143

Sprache: Deutsch

323 Seiten, Download: 8667 KB

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Prüfungstraining Organische Chemie - Für Studierende der Chemie, Biochemie, Pharmazie und anderer Naturwissenschaften

Kapitelübersicht
Kurzinformation
Inhaltsverzeichnis
Leseprobe
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	Cover	1
	Half Title	3
	Title	5
	Copyright Page	6
	Inhalt	7
	Vorwort	12
	Organische Chemie	13
	1 Atomorbitale, Elektronenzustände	14
	1.2 s- und p-Orbitale	14
	1.3 Elektronenspin und PAULI-Prinzip	14
	1.4 Elektronenkonfiguration leichter Atome	15
	2 Kovalente Bindung des Wasserstoff-Moleküls	16
	2.1 Arten der chemischen Bindung	16
	2.2 Kovalente Bindung durch Überlappung von Atomorbitalen	16
	2.3 Überlappung von p-Orbitalen	17
	3 Hybridisierung von Atomorbitalen	18
	3.1 Geometrie des Methan-Moleküls	18
	3.2 Hybridisierung von Atomorbitalen	18
	3.3 CH-Bindungen des Methans	19
	4 Kovalente Bindung der C2-Kohlenwasserstoffe	20
	4.1 Ethan, CC-Einfachbindung	20
	4.2 Ethen, CC-Doppelbindung	20
	4.3 Ethin, CC-Dreifachbindung	21
	5 Alkane	22
	5.1 Homologe Reihe der Alkane	22
	5.2 Vorkommen, Herstellung	22
	5.2.1 Fraktionierte Destillation des Erdöls (Raffinerie	22
	5.2.2 Katalytische Hydrierung von Alkenen	23
	5.2.3 WURTZ-Synthese über Alkylnatrium	23
	5.2.4 KOLBE-Elektrolyse von Carboxylaten (anodische Oxidation)	23
	5.3 Alkane als Energieträger	23
	6 Konstitution, Konstitutionsisomerie	24
	6.1 Atomverknüpfung	24
	6.2 Konstitutionsisomere	24
	7 Grundregeln der Nomenklatur	26
	7.1 IUPAC-Regeln	26
	7.2 Verzweigte Alkyl-Gruppen	26
	8 Molekülschreibweisen	28
	8.1 Valenzstrichformeln	28
	8.2 Skelettformeln	28
	8.3 LEWIS-Formeln	28
	8.4 Projektionsformeln	29
	8.4.1 FISCHER-Projektion	29
	8.4.2 NEWMAN-Projektion	29
	9 Konformation	30
	9.1 Konformation, Konformere	30
	9.2 Energieinhalte und Nomenklatur von Konformeren	30
	10 Reaktive Zwischenstufen	32
	10.1 Radikale	32
	10.2 Ionen	32
	10.3 Carbene	33
	11 Grundtypen organischer Reaktionen	34
	11.1 Addition	34
	11.2 Eliminierung	34
	11.3 Oxidation	34
	11.4 Reduktion	34
	11.5 Substitution	34
	11.6 Umlagerung	35
	12 Energieumsätze chemischer Reaktionen	36
	12.1 Aktivierungsenergie, Reaktionswärme	36
	12.2 Katalyse	36
	12.3 Kinetische und thermodynamische Kontrolle	37
	13 Radikalische Substitution	38
	13.1 Photohalogenierung der Alkane	38
	13.2 Relative Stabilität von Alkyl-Radikalen	38
	13.3 Regioselektivität der radikalischen Substitution	39
	13.4 Radikalische Sulfochlorierung und Nitrierung	39
	14 Alkene, Konstitution und relative Konfiguration	40
	14.1 Übersicht, Nomenklatur, Konstitutionsisomerie	40
	14.2 Relative Konfiguration der Alkene	40
	15 Alken-Synthesen	42
	15.1 ?-Eliminierung	42
	15.1.1 Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen	42
	15.1.2 Dehydratisierung von Alkoholen	42
	15.1.3 Reduktive Dehalogenierung von 1,2-Dihalogenalkanen	43
	15.2 Alternative Synthesen	43
	15.2.1 Dehydrierung von Alkanen	43
	15.2.2 Partielle Hydrierung von Alkinen	43
	15.2.3 Reduktive Kupplung von Carbonyl Verbindungen	43
	15.2.4 Carbonyl-Alkenylierungen	44
	15.3 Umwandlung von Alkenen	44
	15.3.1 WOHL-ZIEGLER-Bromierung	44
	15.3.2 HECK-Reaktion	44
	15.3.3 En-Reaktion	45
	15.3.4 Alken-Metathese	45
	16 Additionen an Alkene	46
	16.1 Addition von Wasserstoff (Katalytische Hydrierung)	46
	16.2 Addition von Brom (Bromierung)	46
	16.3 Elektrophile Addition von Halogenwasserstoff	47
	16.4 Elektrophile Addition von Wasser (Hydratisierung)	47
	16.5 Bildung von Halohydrinen	48
	16.6 Hydroborierung	48
	16.7 Dihydroxylierungen	48
	16.8 1,3-dipolare Cycloaddition von Ozon (Ozonolyse von Alkenen)	49
	17 Diene	50
	17.1 Kumulation und Konjugation von Doppelbindungen	50
	17.2 Molekülstruktur	50
	17.2.1 Konformation	50
	17.2.2 Bindungslängen und Mesomerie des 1,3-Butadiens	50
	17.2.3 Molekülgeometrie des Allens	51
	17.3 Herstellung	51
	17.3.1 Katalytische Dehydrierung zu 1,3-Dienen	51
	17.3.2 Dehydratisierung von Diolen zu 1,3-Dienen	51
	17.3.3 Katalytische Dimerisierung von Ethin zu 1,3-Butadien	51
	17.3.4 1,2-Diene durch Eliminierung	51
	18 Additionen und Cycloadditionen mit 1,3-Dienen	52
	18.1 1,2- und 1,4-Addition	52
	18.2 Cycloadditionen	53
	18.2.1 [4+2]-Cycloaddition (DIELS-ALDER-Reaktion)	53
	18.2.2 [4+1]-Cycloaddition	53
	19 Alkine	54
	19.1 Homologe Reihe, Konstitutionsisomerie, Nomenklatur	54
	19.2 Herstellung	54
	19.2.1 Partielle Oxidation von Methan zu Ethin	54
	19.2.2 Carbid-Prozess (frühere Ethin-Synthese)	54
	19.2.3 Doppelte Dehydrohalogenierung von 1,1-Dihalogenalkanen	55
	19.2.4 Alkylierung terminaler Alkine	55
	19.3 Typische Reaktionen	55
	19.3.1 Hydrierung und Reduktion	55
	19.3.2 Hydroborierung	55
	19.3.3 Elektrophile Addition von Halogenen	56
	19.3.4 Elektrophile Addition von HX	56
	19.3.5 CH-Acidität terminaler Alkine, Ethinylide	57
	19.3.6 Oxidative Kupplung terminaler Alkine	57
	19.3.7 Cyclotri- und Cyclotetramerisierung	57
	20 Cycloalkane	58
	20.1 Übersicht, Nomenklatur	58
	20.2 Konformation	58
	20.2.1 Cyclopropan	58
	20.2.2 Cyclobutan	58
	20.2.3 Cyclopentan	59
	20.2.4 Cyclohexan	59
	20.3 Konfigurationsisomerie	60
	20.3.1 cis- und trans-disubstituierte Cycloalkane	60
	20.3.2 cis- und trans-Decalin	61
	20.3.3 Cycloalkene	61
	21 Einfache Cycloalkan- und Cycloalken-Synthesen	62
	21.1 Cyclopropan	62
	21.2 Cyclobutan	62
	21.3 Cyclopenten und Cyclopentan	62
	21.4 Cyclohexan, Cyclohexen	62
	21.5 Cycloheptadien, Cycloheptan	63
	21.6 Größere Ringe	63
	22 Reaktionen der Cycloalkane und Cycloalkene	64
	22.1 Spannungsgetriebene Reaktionen kleiner Ringe	64
	22.2 Alkan-analoge Reaktionen	64
	22.3 Alken-analoge Reaktionen	64
	22.3.1 Addition von Brom	64
	22.3.2 Katalytische Hydrierung	64
	22.3.3 Dihydroxylierungen	65
	23 Benzen, Aromatizität, Aromaten	66
	23.1 Struktur des Benzens	66
	23.1.1 Molekülgeometrie	66
	23.1.2 Hydrierwärme	66
	23.1.3 Mesomerieenergie und Valenzstrichformeln des Benzens	66
	23.2 Molekülorbital-Modell des Benzens	67
	23.3 Aromatizitätskriterien	67
	24 Benzoide Aromaten	68
	24.1 Monosubstituierte Benzene	68
	24.2 Mehrfach substituierte Benzene	68
	24.2 Herstellung benzoider Kohlenwassertoffe	69
	24.2.1 fossile Quellen	69
	24.2.3 Cyclotrimerisierung von Alkinen	69
	25 Elektrophile Substitution benzoider Aromaten	70
	25.1 Substituierte Benzene durch elektrophile Substitution	70
	25.2 Elektrophile Halogenierung	70
	25.3 Elektrophile Alkylierung (FRIEDEL-CRAFTS-Alkylierung)	70
	25.4 Elektrophile Acylierung (FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung)	71
	25.5 Elektrophile Nitrierung	71
	25.6 Elektrophile Sulfonierung	71
	26 Elektrophile Mehrfachsubstitution	72
	26.1 Mesomerieeffekte von Substituenten am Benzen-Ring	72
	26.2 Regioselektivität der elektrophilen Zweitsubstitution am Benzen	72
	27 Weitere Reaktionen benzoider Aromaten	74
	27.1 Nucleophile Substitution am benzoiden Ring	74
	27.2 Radikalische Substitution an der Seitenkette	74
	27.3 Hydrierung, Reduktion, Oxidation	75
	28 Polycyclische benzoide Aromaten	76
	28.1 Fusionierung benzoider Ringe	76
	28.2 Herstellung polycyclischer benzoider Aromaten	76
	28.3 Elektrophile Substitution des Naphthalens	77
	28.4 Oxidation und Reduktion des Naphthalens	78
	28.5 Reaktionen des Anthracens und Phenanthrens	78
	28.6 Enzymatische Epoxidation des Benzo[a]pyrens	79
	29 Nichtbenzoide Aromaten	80
	29.1 Nichtbenzoide aromatische Ionen	80
	29.1.1 Cyclopropenium-Ion	80
	29.1.2 Cyclopentadienid-Anion	80
	29.1.3 Cycloheptatrienium-Kation	81
	29.2 [n]-Annulene	81
	30 Halogenalkane	82
	30.1 Klassifizierung, Nomenklatur	82
	30.2 Herstellung	82
	30.2.1 Radikalische Substitution von Alkanen	82
	30.2.2 Addition von Halogenwasserstoff und Halogen an Alkene	82
	30.2.3 Substitution von Hydroxid in Alkoholen durch Halogen	83
	30.2.4 Fluorierung mit Antimontrifluorid	83
	30.2.5 Iodierung von Halogenalkanen (FINKELSTEIN-Reaktion)	83
	30.3 Elektronegativität und induktiver Effekt	84
	30.4 Typische Reaktionen	84
	30.4.1 Nucleophile Substitution des Halogens in Halogenalkanen	84
	30.4.2 Dehydrohalogenierung (?-Eliminierung)	85
	30.4.3 Metallierung	85
	31 Mechanismen der nucleophilen Substitution	86
	31.1 Bimolekulare nucleophile Substitution (zweiter Ordnung)	86
	31.2 Monomolekulare nucleophile Substitution (erster Ordnung)	87
	32 Organometall-Verbindungen	88
	32.1 Übersicht	88
	32.2 Herstellung	88
	32.2.1 Metallierung von Halogenalkanen und Halogenaromaten	88
	32.2.2 Transmetallierung	88
	32.2.3 Halogen-Metall-Austausch	89
	32.2.4 Wasserstoff-Metall-Austausch	89
	32.3 Präparative Bedeutung	89
	33 Alkohole	90
	33.1 Nomenklatur und Klassifizierung	90
	33.2 Struktur und physikalische Eigenschaften	90
	33.3 Herstellung	91
	33.3.1 Industrielle Synthesen von Methanol und Ethanol	91
	33.3.2 Alkoholische Gärung (Biere, Weine, Destillate)	91
	33.3.3 Hydratisierung von Alkenen	91
	33.3.4 Hydroborierung von Alkenen und anschließende Oxidation	92
	33.3.5 Reduktion von Carbonyl-Verbindungen durch komplexe Hydride	92
	33.3.6 Nucleophile Substitution von Halogenalkanen	92
	33.3.7 Addition von Alkylmagnesiumhalogeniden an Carbonyl-Gruppen	93
	34 Diole, Triole	94
	34.1 Herstellung	94
	34.1.1 Dihydroxylierungen von Alkenen	94
	34.1.2 Hydrolyse von Halohydrinen	94
	34.1.3 Bimolekulare Reduktion von Carbonyl-Verbindungen	95
	34.2 Oxidative Glykolspaltungen	95
	35 Reaktionen der Alkohole	96
	35.1 Basizität und Acidität	96
	35.2 Oxidation	96
	35.3 Nucleophile Substitution	97
	35.4 Veresterung	97
	36 Dehydratisierung von Alkoholen	98
	36.1 Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen	98
	36.2 Dehydratisierung voll alkylierter 1,2-Diole zu Ketonen	99
	37 Ether	100
	37.1 Übersicht, Nomenklatur	100
	37.2 Struktur und physikalische Eigenschaften	100
	37.3 Herstellung	100
	37.3.1 Bimolekulare Dehydratisierung von Alkoholen	100
	37.3.2 Nucleophile Substitution von Halogenalkanen durch Alkoholat	100
	37.4 Typische Reaktionen	101
	37.4.1 Bildung von Dialkyloxonium-Salzen	101
	37.4.2 Autoxidation (Sauerstoff-Insertion)	101
	37.4.3 Etherspaltung	101
	38 Amine	102
	38.1 Nomenklatur, Klassifizierung	102
	38.2 Molekülstruktur	102
	38.3 Herstellung	103
	38.3.1 Alkylierung von Ammoniak	103
	38.3.2 Alkylierung von Kaliumphthalimid zur Synthese primärer Amine	103
	38.3.3 Reduktion von Nitrilen und Nitro-Verbindungen	103
	39 Reaktionen der Amine	104
	39.1 Basizität aliphatischer und aromatischer Amine	104
	39.2 Diazotierung primärer Amine	104
	39.3 N-Nitrosierung sekundärer Amine	105
	39.4 Erschöpfende Alkylierung von Aminen	105
	39.5 HOFMANN-Eliminierung von Tetraalkylammonium-Hydroxiden	105
	39.6 Imine aus primären Aminen und Carbonyl-Verbindungen	106
	39.7 Enamine aus sekundären Aminen und Carbonyl-Verbindungen	106
	39.8 Reduktive Aminierung von Carbonyl-Verbindungen zu Aminen	107
	40 Diazo- und Azo-Verbindungen	108
	40.1 Aryldiazonium-Salze und Azofarbstoffe	108
	40.2 Azoalkane	109
	40.3 Diazoalkane	109
	41 Carbonsäuren	112
	41.1 Übersicht, Nomenklatur	112
	41.2 Carboxy-Gruppe, Bindungsdaten und Mesomerie	112
	41.3 Carbonsäure-Dimere	113
	41.4 Darstellung	113
	41.4.1 Carbonylierung	113
	41.4.2 Carboxylierung	113
	41.4.3 Oxidation von Methyl-, Hydroxymethyl- und Aldehyd-Gruppen	114
	41.4.4 Hydrolyse von Carbonsäure-Derivaten	114
	41.5 Acidität	115
	42 Carbonsäure-Derivate	116
	42.1 Carbonsäureester	116
	42.2 Carbonsäurehalogenide	117
	42.3 Carbonsäureanhydride	117
	42.4 Carbonsäureamide und cyclische Imide	117
	42.5 Hydrazide, Hydroxamsäuren und Azide	118
	42.6 Umfunktionierung von Carbonsäure-Derivaten	118
	42.6.1 Reduktion zu primären Alkoholen und zu Aldehyden	118
	42.6.2 Reduktive Kupplung von Estern (Acyloin Reaktion)	119
	42.6.3 Decarboxylierung	119
	42.6.4 Dehydratisierung von Carboxamiden zu Nitrilen und Isonitrilen	119
	43 Substituierte Carbonsäuren	120
	43.1 Nomenklatur	120
	43.2 Halogencarbonsäuren	121
	43.2.1 Synthese	121
	43.2.2 Reaktionen	121
	43.3 Hydroxycarbonsäuren	122
	43.3.1 Synthesen	122
	43.3.2 Reaktionen	123
	44 Absolute Konfiguration	124
	44.1 Stereogene Zentren, Enantiomere, Chiralität	124
	44.2 Optische Aktivität und spezifische Drehung	124
	44.3 Spezifizierung der absoluten Konfiguration	124
	44.3.1 CAHN-INGOLD-PRELOG-Konvention ["CIP", (R)- und (S)-]	125
	44.3.2 FISCHER-Konvention (D- und L-)	125
	44.3.3 Korrelation von D-,L- und (R)-,(S)-Deskriptoren	126
	44.3.4 Racemate, Racemattrennung	127
	44.4 Stereospezifität der bimolekularen nucleophilen Substitution	127
	45 Enantiomere ohne C-Atome als Asymmetriezentren	128
	45.1 Heteroatome als Asymmetriezentren	128
	45.2 Axiale Chiralität	128
	45.3 Planare Chiralität und Helicität	129
	46 Diastereomere	130
	46.1 Verbindungen mit zwei verschiedenen stereogenen Zentren	130
	46.2 Verbindungen mit zwei gleichen stereogenen Zentren	131
	47 Aldehyde	132
	47.1 Übersicht, Nomenklatur	132
	47.2 Herstellung	133
	47.2.1 Oxidation von Methyl- und Hydroxymethyl-Gruppen	133
	47.2.2 Hydrolyse von ?,?-Dihalogenalkanen	133
	47.2.3 Reduktion von Carbonsäure-Derivaten	133
	47.2.4 Formylierung von Aromaten	133
	47.3 Molekülbau, Mesomerie und Reaktivität	134
	47.4 Aldehyd-spezifische Reaktionen	134
	47.4.1 Oxidation zu Carbonsäuren und Nachweisreaktionen	134
	47.4.2 CANNIZZARO-Disproportionierung aromatischer Aldehyde	135
	47.4.3 Hydrogensulfit-Addition	135
	48 Ketone	136
	48.1 Übersicht, Nomenklatur	136
	48.2 Herstellung	137
	48.2.1 Oxidation sekundärer Alkohole	137
	48.2.2 Katalytische Luftoxidation von Alkenen (WACKER-Prozess)	137
	48.2.3 Oxidation von Methylen-Gruppen (RILEY-Oxidation)	137
	48.2.4 Acylierung von Aromaten (FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung)	137
	49 Carbonyl-Reaktionen	138
	49.1 Reaktionen mit Sauerstoff- und Schwefel-Nucleophilen	138
	49.1.1 Hydratisierung (Wasser als Nucleophil)	138
	49.1.2 Acetalisierung, Ketalisierung (Alkohole als Nucleophile)	138
	49.1.3 Thioacetalisierung (Mercaptalisierung)	138
	49.2 Reaktionen mit Stickstoff-Nucleophilen	139
	49.3 Reaktionen mit Kohlenstoff-Nucleophilen	139
	49.3.1 Alkinylierung	139
	49.3.2 Cyanhydrin- und Benzoin-Reaktion	140
	49.3.3 Addition von GRIGNARD-Verbindungen	140
	49.3.4 WITTIG-Alkenylierung (Carbonyl-Alkenylierung)	140
	49.4 Reduktionen	141
	50 CH-Acidität der Carbonyl-Verbindungen	142
	50.1 CH-Acidität von Carbonsäureestern und Esterkondensation	142
	50.1.1 CLAISEN-Kondensation	142
	50.1.2 DIECKMANN-Cyclokondensation	142
	50.2 CH-Acidität von Aldehyden und Ketonen	142
	50.2.1 Aldol-Reaktion	143
	50.2.2 Esterkondensation	143
	50.2.3 MANNICH-Reaktion	143
	51 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen	144
	51.1 CH-Acidiät	144
	51.2 Typische Reaktionen	144
	51.2.1 C-Alkylierung	144
	51.2.2 Carbonyl-Alkenylierung (KNOEVENAGEL-Alkenylierung)	145
	51.2.3 Nucleophile Addition an elektrophile CC-Doppelbindungen	145
	51.2.4 Oxo-Enol-Tautomerie	146
	51.2.5 Cyclisierungen	147
	52 Phenole	148
	52.1 Nomenklatur	148
	52.2 Mesomerie, Acidität, Vergleich mit Alkoholen	148
	52.3 Herstellung	149
	52.3.1 HOCK-Prozess (Synthese von Phenol und Aceton aus Cumen)	149
	52.3.2 Hydrolyse substituierter Chlorbenzene	149
	52.3.3 Katalytische Oxidation von Methylaromaten	149
	52.3.4 Alkalischmelze von Arensulfonaten	150
	52.3.5 Hydrolyse von Arendiazonium-Salzen	150
	52.4 Typische Reaktionen	150
	52.4.1 Veretherung (WILLIAMSON-Synthese)	150
	53.4.2 Veresterung und FRIES-Umlagerung	150
	52.4.3 Elektrophile Substitution	151
	52.4.4 Oxidation zu Chinonen und Aroxyl-Radikalen	151
	53 Chinone	152
	53.1 Übersicht und Nomenklatur	152
	53.2 Darstellung	152
	53.2.1 Oxidation von Phenolen und primären aromatischen Aminen	152
	53.2.2 Oxidation polycyclischer Aromaten	153
	53.2.3 Acylierung von Arenen mit Phthalsäureanhydrid	153
	53.3 Reaktionen	153
	53.3.1 Redoxgleichgewicht Chinon-Hydrochinon	153
	53.3.2 Autoxidation der Anthrahydrochinone	154
	53.3.3 Additionen	154
	53.3.4 Elektrophile Substitutionen der benzoiden Ringe	155
	53.3.5 Carbonyl-Reaktionen	155
	54 Organoschwefel-Verbindungen	156
	54.1 Übersicht	156
	54.2 Organoschwefel-Verbindungen mit bivalentem Schwefel	156
	54.2.1 Thiole, Thiophenole, Disulfide	156
	54.2.2 Thioether	157
	54.2.3 Sulfensäure-Derivate	157
	54.2.4 Thioaldehyde, Thioketone	158
	54.2.5 Thiolsäuren, Thionsäuren, Dithiocarbonsäuren	158
	54.3 Verbindungen mit tetra- und hexavalentem Schwefel	158
	54.3.1 Sulfoxide, Sulfone	158
	54.3.2 Sulfinsäuren, Sulfonsäuren	158
	54.3.3 Sulfonsäure-Derivate	159
	55 Kohlensäure-Derivate	160
	55.1 Übersicht	160
	55.2 Kohlensäure-Halogenide	160
	55.2.1 Phosgen	160
	55.2.2 Kohlensäureesterchloride	160
	55.3 Kohlensäureester	161
	55.3.1 Dialkylcarbonate, Dialkyldicarbonate	161
	55.3.2 Carbamidsäure, Urethane	161
	55.4 Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin	161
	55.4.1 Harnstoff	161
	55.4.2 Guanidin und Thioharnstoff	162
	55.5 Dithio- und Trithiokohlensäure-Derivate	163
	56 Heterocumulene	164
	56.1 Übersicht	164
	56.2 Kohlendisulfid	164
	56.3 Isocyanate, Isothiocyanate	164
	56.4 Carbodiimide	165
	57 Umlagerungen	166
	57.1 Anionotrope 1,2-Verschiebungen	166
	57.1.1 Allgemeine Mechanismen (Sextett-Umlagerungen)	166
	57.1.2 1,2-Verschiebungen von C zu C	167
	57.1.3 Verschiebungen von C zu O	167
	57.1.4 1,2-Verschiebungen von C zu N	167
	57.2 Kationotrope 1,2-Verschiebungen über Carbanionen	168
	57.2.1 FAVORSKII-Umlagerung (von C nach C)	168
	57.2.2 STEVENS-Umlagerung (von N nach C)	168
	57.2.3 WITTIG-Umlagerung (von O nach C)	168
	57.3 Umlagerungen an benzoiden Ringen	169
	57.4 Sigmatrope Umlagerungen	169
	58 Polymere, Polymerisation	170
	58.1 Monomere, Oligomere, Polymere	170
	58.2 Vinyl- und Dien-Polymere	170
	58.3 Polyether	171
	58.4 Polyester	171
	58.5 Polyamide	172
	58.6 Polyurethane und Polyharnstoffe	173
	59 Synthesen mit Organosilicium-Verbindungen	174
	59.1 Organosilicium und Organische Verbindungen im Vergleich	174
	59.2 Halogensilane	174
	59.3 Präparative Bedeutung der Trimethylsilyl Verbindungen	174
	59.3.1 Trimethylsilylierung	174
	59.3.2 Synthesen mir Silylenolethern	174
	59.4 Silicone	175
	60 Heteroalicyclen	176
	60.2 Allgemeine Synthesen	177
	60.2.1 Intramolekulare Cyclisierungen	177
	60.2.2 Cycloadditionen	177
	60.2.3 Katalytische Hydrierung von Heteroaromaten	178
	60.3 Reaktionen	178
	60.3.1 Heteroatom als Nucleophil	178
	60.3.2 Ringöffnungen	179
	60.3.3 Ringerweiterungen	179
	61 Monocyclische Fünfring-Heteroaromaten	180
	61.1 Übersicht	180
	61.2 ?-Elektronenüberschuss- Heteroaromaten	180
	61.3 Exemplarische Synthesen	181
	61.3.1 Furan, Pyrrol, Thiophen	181
	61.3.2 Azole	181
	61.4 Typische Reaktionen	182
	61.4.1 Basizität und Acidität des Pyrrols	182
	61.4.2 Elektrophile Substitution	182
	61.4.3 Dien-Reaktionen	182
	61.4.4 Nucleophile Substitutionen	183
	61.4.5 Ringöffnungen	183
	62 Monocyclische Sechsring-Heteroaromaten	184
	62.1 Übersicht	184
	62.2 ?-Elektronenmangel-Heteroaromaten	184
	62.3 Exemplarische Synthesen	184
	62.3.1 Pyridine	184
	62.3.2 Pyrimidine	185
	62.3.3 Pyrylium-Salze	185
	62.4 Typische Reaktionen	186
	62.4.1 Reaktionen am Imino-N-Atom	186
	62.4.2 Nucleophile Substitution	186
	62.4.3 Elektrophile Substitution	187
	62.4.4 CH-Acidität von Methyl-Gruppen	187
	63 Benzo-kondensierte Fünfring-Heteroaromaten	188
	63.1 Übersicht und Nomenklatur	188
	63.2 Exemplarische Synthesen	188
	63.2.1 Benzo[b]furan, Benzo[b]thiophen	188
	63.2.2 Benzo[b]pyrrol	188
	63.2.3 Benzo-1,3-azole	189
	63.2.4 Carbazol	189
	63.3 Typische Reaktionen	189
	63.3.1 Elektrophile Substitutionen	190
	63.3.2 Cycloadditionen	190
	63.3.3 Reaktionen der 2- und 3-Hydroxy-Derivate	191
	64 Benzo-kondensierte Sechsring-Heteroaromaten	192
	64.1 Übersicht	192
	64.2 Exemplarische Synthesen	192
	64.2.1 Chinoline	192
	64.2.2 Isochinoline	193
	64.2.3 Benzopyrylium-Salze	193
	64.3 Typische Reaktionen	193
	64.3.1 Basizität und Reaktionen am Ring-Stickstoff	193
	64.3.2 Katalytische Hydrierung und oxidative Ringöffnung	194
	64.3.3 Nucleophile Additionen	194
	64.3.4 Nucleophile Substitutionen	194
	64.3.5 Elektrophile Substitutionen	195
	64.3.6 CH-Acidität von Methyl-Gruppen	195
	65 Fusionierte Heteroaromaten	196
	65.1 Heterobicyclen mit Stickstoff als Brückenkopf	196
	65.2 Purine	196
	65.2.1 Übersicht	196
	65.2.2 Purin-Synthesen	197
	65.3 Pteridine	198
	65.3.1 Übersicht	198
	65.3.2 Pteridin-Synthesen	198
	66 Lichtabsorption, Farbe, Farbstoffe, Pigmente	200
	66.1 Lichtabsorption und Farbe	200
	66.2 Farbstoffe und Pigmente	201
	66.3 Farbstoff-Typen	202
	66.3.1 Bauprinzip am Beispiel der Azofarbstoffe	202
	66.3.2 Polymethin-Farbstoffe	202
	66.3.3 Triarylmethin Farbstoffe	203
	66.3.4 Carbonyl-Farbstoffe	203
	67 Porphyrinoide	204
	67.1 Porphyrine und Phthalocyanine als Polyaza[18]annulene	204
	67.2 Porphyrinoide in Blut und Chloroplasten	204
	67.2.1 Häm	204
	67.2.2 Chlorophyll	205
	68 Aminosäuren	206
	68.1 Übersicht	206
	68.2 Herstellung	207
	68.3 Nachweisreaktion	207
	69 Peptide, Proteine	208
	69.1 Aminosäuresequenz der Peptide und Proteine	208
	69.2 Biologische Funktion	208
	69.3 Struktur der Proteine	208
	69.4 Prinzip der Peptid-Synthese	209
	69.4.1 Schutzgruppen	209
	69.4.2 Carboxy-Aktivierung	210
	69.4.3 Peptid-Kupplung	211
	70 Alkaloide	212
	70.1 Biologische Herkunft, Bedeutung, Bezeichnung	212
	70.2 Alkaloid-Wirkstoffe	212
	71 Kohlenhydrate: Aldosen und Ketosen	214
	71.1 Aldosen	214
	71.2 Ketosen	214
	71.3 Cyclohalbacetale, Cyclohalbketale: Pyranosen und Furanosen	215
	71.4 Mutarotation	216
	71.5 Typische Reaktionen	216
	71.5.1 Glycosidierungen	216
	71.5.2 O-Alkylierung, O-Acylierung	217
	71.5.3 Reduktion und Oxidation	217
	72 Kohlenhydrate: Oligo- und Polysaccharide	218
	72.1 Oligosaccharide	218
	72.2 Polysaccharide	219
	73 Nucleinsäuren: DNA und RNA	220
	73.1 Nucleotide, Nucleoside, Nucleobasen	220
	73.2 Basenpaarung und Doppelhelix der DNA	221
	74 Lipide	222
	74.1 Übersicht	222
	74.2 Fettsäuren, Fette, Seifen	222
	74.2.1 gesättigte und ungesättigte Fettsäuren	222
	74.2.2 Wachse, Seifen, Bio-Diesel	223
	75 Polyketide	224
	75.1 Polyketid-Weg	224
	75.2 Ausgewählte Polyketide	224
	76 Terpene	226
	76.1 Übersicht, Isopren-Regel	226
	76.2 Vorkommen, Bedeutung	227
	76.3 Ausgewählte Terpene (Aromen, Düfte, Wirkstoffe)	227
	76.3.1 Hemi- und Monoterpene	227
	76.3.2 Sesquiterpene	228
	76.3.3 Diterpene	228
	76.3.4 Triterpene	229
	76.3.5 Tetraterpene (Carotenoide)	229
	76.3.6 Polyterpene	229
	77 Steroide	230
	77.1 Übersicht, Ringverknüpfung	230
	77.2 Cholesterol	230
	77.3 Gallensäuren	230
	77.4 Steroidhormone	231
	78 Selektivität und Spezifität organischer Reaktionen	232
	78.1 Chemoselektivität	232
	78.2 Regioselektivität	232
	78.3 Stereoselektivität	233
	78.4 Stereospezifität	234
	79 Prochiralität, Enantioselektivität	236
	79.1 Prochiralität tetraedrischer C-Atome	236
	79.2 Prochiralität trigonaler C-Atome	236
	79.3 Enantioselektivität	236
	80 Syntheseplanung	238
	80.1 Retrosynthetische Zerlegungen	238
	80.2 Retrons und Synthons	238
	80.3 Ausgewählte Synthesepläne	240
	80.3.1 2-Ethyl-2-hexenal	240
	80.3.2 Diethyl 2,4-dioxoheptanoat	240
	80.3.3 2-(4-Isobutylphenyl)propansäure	241
	80.3.4 ?9-Tetrahydrocannabinol	241
	81 Aspekte der Molekülstruktur	242
	81.1 Summenformel	242
	81.2 Konstitution	242
	81.3 Konformation	242
	81.4 Relative Konfiguration	243
	81.5 Absolute Konfiguration	243
	82 Massenspektrometrie	244
	82.1 Massenspektrum	244
	82.2 Basis-Ion, Molekül-Ion	244
	82.3 Fragment-Ionen und Konstitution	245
	83 IR-Spektroskopie	246
	83.1 IR-Spektrum	246
	83.2 Molekülschwingungen	246
	83.3 Identifizierung funktioneller Gruppen	247
	84 Kernmagnetische Resonanz: Protonen-NMR	248
	84.1 Kernmagnetische Resonanz	248
	84.2 Chemische Verschiebung	248
	84.3 NMR-Spektrum und Integral	249
	84.4 Signalmultipletts und Kopplungskonstanten	249
	84.4.1 Signalmultipletts	249
	84.4.2 Kopplungskonstanten und relative Konfiguration	250
	85 Kernmagnetische Resonanz: Kohlenstoff-13-NMR	252
	85.1 Kohlenstoff-13 als NMR-Sonde	252
	85.2 Kohlenstoff-13-Verschiebungen	252
	85.3 CH-Kopplung und Detektion von CH-Multipletts	253
	86 Kernmagnetische Resonanz: zweidimensional	254
	86.1 Homonukleare Korrelationsspektroskopie	254
	86.1.1 Protonen-Protonen- Verschiebungskorrelation (HH-COSY)	254
	86.1.2 Kohlenstoff-Kohlenstoff- Verschiebungskorrelation	254
	86.2 Heteronukleare Verschiebungskorrelation (CH-Korrelation)	255
	Bearbeitung der Fragen	256
	Sachverzeichnis	301
	EULA	323
	Periodensystem	320
	Nachschlagewerke, aktuelle Informationsquellen	322

Prüfungstraining Organische Chemie - Für Studierende der Chemie, Biochemie, Pharmazie und anderer Naturwissenschaften

von: Eberhard Breitmaier

Prüfungstraining Organische Chemie - Für Studierende der Chemie, Biochemie, Pharmazie und anderer Naturwissenschaften

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